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Oxydation d'un alcool et d'un aldéhyde

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Objectif(s)

Reconnaître les produits des réactions d'oxydation.
Comprendre quelle est l'influence de la classe de l'alcool sur les produits de l'oxydation.

Les alcools et les aldéhydes s’oxydent à l’air et en présence d’oxydants. Quels sont les produits des réactions d’oxydation ? Quelle est l’influence de la classe de l’alcool sur les produits de l’oxydation ?

1. Oxydation

Il existe deux types d’oxydation : l’oxydation complète et l’oxydation ménagée.

a. Oxydation complète

L'oxydation complète correspond à une réaction de combustion.

Au cours d’une oxydation complète, la structure carbonée est détruite. Il se forme du dioxyde de carbone, de l’eau et, si le dioxygène est en défaut, du monoxyde de carbone et du carbone.

La formule générale d’un alcool ou d’un aldéhyde s’écrit : C_xH_yO.

L’équation générale de la combustion s’écrit alors :

Exemple : on veut écrire l’équation de la combustion de l’éthanol.
La molécule d'éthanol est composée de 2 atomes de carbone.
Sa formule brute est C₂H₆O. Pour écrire l'équation de la combustion, on reprend l'équation générale, dans laquelle on remplace x par 2 et y par 6 :

b. Oxydation ménagée

Au cours d’une oxydation ménagée, la structure carbonée est conservée ; seul le carbone qui porte la fonction alcool est attaqué et se transforme.
L’oxydation ménagée peut se faire par un oxydant doux, comme l’ion permanganate en solution aqueuse (K⁺ + MnO₄^-) ou par le dioxygène de l’air (sans combustion).
Il existe d’autres oxydants doux (dichromate de potassium, trioxyde de chrome) mais ils sont plus toxiques.

2. Oxydation des alcools

Les produits formés au cours de l’oxydation d’un alcool dépendent de la classe de cet alcool. Étudions en détail l'oxydation pour chaque classe d'alcool.

a. Oxydation d'un alcool primaire

L’oxydation ménagée d’un alcool primaire conduit à la formation d’un aldéhyde ou si l’oxydant est en excès, à un acide carboxylique.

Équation de la réaction d’oxydation d’un alcool primaire par l’ion permanganate :

Les deux demi-équations rédox s’écrivent :
• réduction: MnO₄^– + 8H⁺ + 5e^– → Mn²⁺ + 4H₂O (×2)
• oxydation : R-CH₂-OH → R-CH=O + 2H⁺ + 2e^– (×5)

En combinant les deux demi-équations, on obtient :
2MnO₄^– + 5R-CH₂-OH + 6H⁺ → 2Mn²⁺ + 5R-CH=O + 8H₂O

Si l’oxydant est en excès, la réaction continue : l'aldéhyde formé R-CH=O se transforme en acide carboxylique R-COOH, selon l'équation suivante :
R-CH=O → R-COOH + 2H⁺ + 2e^– (×5)

En combinant les deux demi-équations, on obtient :
2MnO₄^– + 5R-CH=O + 6H⁺ → 2Mn²⁺ + 5R-COOH + 8H₂O

b. Oxydation d'un alcool secondaire

L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire conduit à la formation d’une cétone.

Équation de la réaction d’oxydation d’un alcool secondaire par l’ion permanganate :
Les deux demi-équations rédox s’écrivent :
réduction : MnO₄^– + 8H⁺ + 5e^– → Mn²⁺ + 4H₂O (×2)
oxydation : R₁R₂CH-OH → R₁R₂C=O + 2H⁺ + 2e^– (×5)

En combinant les deux demi-équations, on obtient :
2MnO₄^– + 5R₁R₂CH-OH + 6H⁺ → 2Mn²⁺ + 5R₁R₂C=O + 8H₂O

On ne peut pas oxyder davantage la cétone formée, même avec excès d’oxydant.

c. Oxydation d'un alcool tertiaire

Les alcools tertiaires ne peuvent pas être oxydés.

3. Oxydation des aldéhydes

Le produit formé au cours de l’oxydation d’un aldéhyde est un acide carboxylique.

Les deux demi-équations rédox s’écrivent :
réduction :

oxydation :

En combinant les deux demi-équations, on obtient :

4. Test d'identification des aldéhydes et des cétones

a. Test commun aux aldéhydes et aux cétones

Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent à l'aide de la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH de couleur jaune limpide) avec laquelle ils donnent un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone.

Ainsi le test indique la présence d’un aldéhyde ou une cétone si le réactif jaune, limpide donne un précipité jaune orangé.

b. Tests spécifiques aux aldéhydes

• Liqueur de Fehling : Le chauffage modéré d'un mélange contenant de la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un précipité rouge brique (constitué d'oxyde de cuivre (I) Cu₂O).

• Réactif de Tollens (solution de nitrate d'argent ammoniacal) : le chauffage modéré (50°C à 60°C au bain marie) d'un mélange de réactif de Tollens et d'aldéhyde dans une verrerie très propre conduit à la formation d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie.

• Réactif de Schiff (fuschine décolorée par le dioxyde de soufre) : À froid et en milieu non basique, en présence d'un aldéhyde, le réactif de Schiff prend une teinte rose-violacée.

L'essentiel

L’oxydation d’un alcool ou d’un aldéhyde peut être complète ou ménagée.
Les produits formés dépendent de la quantité d’oxydant, et du type de réaction.

• L’oxydation complète conduit à la formation de dioxyde de carbone et d’eau.

• L’oxydation ménagée d’un alcool primaire conduit à la formation de l’aldéhyde ou de l’acide carboxylique.

• L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire conduit à la formation d’une cétone.

• Un alcool tertiaire ne s’oxyde pas.

• L’oxydation ménagée d’un aldéhyde conduit à la formation d’un acide carboxylique.

Tests d'identification des aldéhydes et cétones :

Réactif	DNPH	Liqueur de Fehling	Réactif de Tollens	Réactif de Schiff
Aldéhydes	Précipité jaune orangé	Précipité rouge brique	Miroir d'argent	Teinte rose violacée
Cétones	Précipité jaune orangé	Pas de réaction	Pas de réaction	Pas de réaction

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