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Les groupes caractéristiques en chimie organique

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Objectif :

Un composé organique est constitué d'un squelette carboné et de groupes caractéristiques. Les composés comportant le même groupe caractéristique appartiennent à une même famille. Quelles sont les principales familles de composés organiques ?

1. Les composés oxygénés

Ce sont les composés organiques qui possèdent un groupe caractéristique renfermant un ou plusieurs atomes d'oxygène.

a. La famille des alcools

• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe hydroxyle -OH, porté par un atome de C lié par quatre liaisons simples.

• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -ol, précédée du numéro du C qui porte le groupe hydroxyle.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe hydroxyle ait le plus petit numéro.

Exemples :

propan-2-ol

4-éthylhexan-3-ol

b. La famille des aldéhydes et des cétones

• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe carbonyle :

• Si le groupe carbonyle est en bout de chaîne, c'est-à-dire lié à un H, il s'agit d'un aldéhyde : R-C-H, noté aussi :

Si le groupe carbonyle est lié à deux atomes de C, il s'agit d'une cétone : R-C-R', noté aussi :

• Nomenclature des aldéhydes : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -al.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le numéro 1.

Exemples :

propanal

• Nomenclature des cétones : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -one, précédée du numéro du C qui porte le groupe carbonyle.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le plus petit numéro.

Exemples :

butan-2-one

4-éthylhexane-3-one

c. La famille des acides carboxyliques

• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe carboxyle :

• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -oïque, précédé du mot "acide".

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carboxyle ait le numéro 1.

Exemples :

acide propanoïque

acide 2-méthylbutanoïque

d. La famille des esters

Ce sont des composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe ester :

Les esters sont des dérivés des acides carboxyliques : ils sont généralement synthétisés par réaction entre un acide carboxylique et un alcool.

Nomenclature : Le nom de l’ester est composé de deux termes :
- le nom de l’acide carboxylique dont il dérive, en remplaçant la terminaison « oïque » par « oate »
- le nom du groupe alkyle qui provient de l’alcool, avec la terminaison « yle ».

Remarque : La chaîne carbonée est numérotée à partir du groupe ester.

2. Les composés azotés

a. Les amines

• Ce sont les composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe amino : -NH₂.

• Nomenclature : nom de l'alcane correspondant en remplaçant le -e final par la terminaison -amine, précédée du numéro du C qui porte le groupe amino.

Remarque : La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe amino ait le plus petit numéro.

Exemples :

propan-2-amine

hexan-3-amine (ou 3-aminohexane)

b. Les amides

Il s'agit de composés organiques qui possèdent comme groupe caractéristique le groupe amide :

Les amides sont des dérivés des acides carboxyliques : ils portent un atome d’azote sur le groupe carbonyle.
Lorsque l’atome d’azote est relié à d’autres atomes de carbone, on dit que l’amide est substitué.

Nomenclature : le nom des amides primaires non substitués est formé à partir de celui de l'acide carboxylique correspondant en remplaçant la terminaison « oïque » par la terminaison « amide » :

Remarque : La chaîne carbonée est numérotée à partir du carbone du groupe carbonyle.

L'essentiel

Fonction	Groupe fonctionnel	Terminaison (ou préfixe)
Alcool	hydroxyle : -OH	-ol
Aldéhyde	carbonyle lié à un H : -CHO	-al
Cétone	carbonyle : -CO-	-one
Acide carboxylique	carboxyle : -COOH	acide + -oïque
Ester	ester : R-COO-R'	-oate + -yle
Amine primaire	amino -NH₂	-amine (ou préfixe amino-)
Amide	amide -CON(R)-R'	-amide

Les composés appartenant à une même famille possèdent des propriétés chimiques identiques.

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