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La diversité des chaînes carbonées

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Objectif(s)

Les molécules organiques sont essentiellement constituées d'atomes de carbone et d'hydrogène, parfois d'atomes d'oxygène, d'azote, de soufre...
L'atome de carbone est tétravalent : lorsqu'il est inséré dans une molécule, il forme quatre liaisons covalentes pour vérifier la règle de l'octet. Mais les atomes de carbone ont plusieurs façons de s'enchaîner entre eux au sein d'une molécule.

• Quels sont les différents types de chaînes carbonées qui existent ?

1. Le squelette carboné

On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement des atomes de carbone liés entre eux par des liaisons covalentes.

Les atomes de carbone du squelette d'une molécule sont liés essentiellement à des atomes d'hydrogène.
Lorsque d'autres types d'atomes (O, N, ...) se lient aux atomes de carbone du squelette, ce groupe d'atome est appelé groupe caractéristique.

Exemples :

• Le butane (CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₃) est une molécule dont le squelette carboné possède quatre atomes de carbone et aucun groupe caractéristique.

• Le propan-1-ol (CH₃ — CH₂ — CH₂ — OH) est une molécule dont le squelette carboné possède trois atomes de carbone et un groupe caractéristique, le groupe hydroxyle, — OH.

• La glycine (H₂N — CH₂ — COOH) est une molécule dont le squelette carboné possède deux atomes de carbone et deux groupes caractéristiques, le groupe amino — NH₂ et le groupe carboxyle — COOH. Remarquons que dans cette molécule, le dernier atome de carbone fait partie du groupe carboxyle.

Le squelette carboné peut avoir différentes formes selon la façon dont s'enchaînent les atomes de carbone entre eux : il peut être saturé ou insaturé, linéaire, ramifié ou cyclique.

2. Les chaînes carbonées saturées et insaturées

Le carbone peut se lier quatre fois de différentes façons :

• soit en formant quatre liaisons de covalences simples avec quatre atomes différents. Une chaîne carbonée qui n'est constituée que de liaisons simples est dite saturée.

Exemple : le butane (CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₃)

• soit en formant deux liaisons simples et une liaison double ou en formant une liaison simple et une liaison triple. Une chaîne carbonée qui est constituée de liaisons doubles ou triples est dite insaturée.

Exemples : le but-2-ène (CH₃ — CH

CH — CH₃) et le but-2-yne (CH₃ — C

C — CH₃).

3. Les chaînes carbonées linéaires, ramifiées et cycliques

• Lorsque tous les atomes de carbone du squelette ne sont liés qu'à un seul ou deux autres atomes de carbone, la chaîne est linéaire.

Exemples : le propan-1-ol (CH₃ — CH₂ — CH₂ — OH et l'hexane (CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₃).

• Lorsqu'au moins un des atomes de carbone du squelette est lié à plus de deux autres atomes de carbone, la chaîne est ramifiée.

Exemples :
– le 2-méthylpropan-1-ol

Le deuxième atome de carbone de la chaîne est lié à trois autres.

– le 3,3-diéthylhexane

Dans cette molécule, il y a deux ramifications.

• Lorsqu'une partie du squelette est fermée, la chaîne est cyclique.

Exemples :
– Le cyclohexane

– Le styrène

Remarque : le styrène est constitué d'une chaîne carbonée qui est à la fois cyclique, ramifiée et insaturée.

L'essentiel

Une molécule organique est constituée d'un squelette carboné, appelé aussi chaîne carbonée, et éventuellement de groupes caractéristiques.

Il existe plusieurs types de chaîne carbonées : linéaire, ramifiée, cyclique. Ces chaînes peuvent être saturées ou insaturées.

Des composés ayant le même type de liaison C—C dans leur squelette carboné et le ou les mêmes groupes caractéristiques forment une famille.

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