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Conformation et aspect énergétique

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Objectif

Une molécule peut présenter plusieurs conformères.
Qu’est-ce que des conformères ? Comment expliquer que certains conformères soient plus stables que d’autres ?

1. Conformation d'une molécule

Les différents atomes d’une molécule peuvent se déplacer les uns par rapport aux autres sans qu’aucune liaison ne soit rompue.

a. Configuration

La configuration d’une molécule est la disposition géométrique dans l’espace des atomes d’une molécule.

Le passage d’une configuration à une autre implique de casser des liaisons (simples ou doubles).

Exemple pour le butan-2-ol :

b. Conformation

La conformation d'une molécule est l'arrangement spatial des atomes qui la constituent.

Le passage d’une conformation à une autre implique des rotations internes autour de liaisons simples.

2. Conformations de l'éthane

a. Représentation de Cram

La molécule d’éthane a pour formule brute CH₃-CH₃ et sa représentation de Cram est :

La molécule admet un axe de symétrie autour de la liaison carbone-carbone.
Les atomes d’hydrogène peuvent tourner autour de cet axe.

Les différents conformères sont les représentations spatiales de ces formes après rotation autour de l’axe.

b. Représentation en projection de Newman

La représentation en projection de Newman est la plus adaptée pour étudier les différentes conformations possibles.

Conformation décalée :

Conformation éclipsée :

Il existe une infinité de conformères. Seuls les plus représentatifs de la molécule sont représentés.

3. Aspect énergétique

a. Stabilité des conformères

Par libre rotation autour de l’axe de symétrie, on obtient plusieurs conformères qui ne sont pas tous équivalents du point de vue énergétique.
Lorsque deux atomes d’hydrogène sont face à face, la gêne stérique est plus importante que lorsque les atomes sont plus éloignés ; la conformation décalée est donc plus stable que la conformation éclipsée.

Conformation décalée - moins de gêne stérique, plus stable :

Conformation éclipsée - plus de gêne stérique, moins stable:

b. Diagramme d'énergie

En tenant compte des différences énergétiques entre les deux conformations, on peut tracer le diagramme donnant l’énergie potentielle de la molécule d’éthane en fonction de l’angle θ.

Ce diagramme permet d’expliquer que l’éthane se trouve majoritairement sous sa conformation éclipsée par rapport à la conformation décalée.

L'essentiel

Une molécule peut admettre plusieurs conformères qui sont les différentes formes spatiales qu’elle peut prendre dans l’espace lorsque les atomes tournent autour de la liaison simple.
Toutes les conformations n’ont pas la même stabilité.

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