Fiche de cours

Analyse de la formule de certains matériaux

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Objectifs

Repérer la présence d’un groupe caractéristique dans une formule développée.
Représenter des formules développées et semi-développées correspondant à des modèles moléculaires.
Savoir qu’à une formule brute peut correspondre plusieurs formules semi-développées.
Utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de représentation.

La chimie de synthèse permet de fabriquer en grande quantité des espèces chimiques que l’on peut trouver dans la nature, mais aussi de nouvelles espèces adaptées aux besoins et plus performantes. Dans de nombreux équipements sportifs, on trouve des matériaux plastiques fabriqués à partir de polymères.

1. Le polyuréthane (ex : combinaison des nageurs)


Uréthane	Polyuréthane

Le polyuréthane est une longue molécule résultant de l’enchaînement de plusieurs milliers de motifs :

Chaque lettre représente un atome, et les traits indiquent la manière avec laquelle les atomes sont reliés les uns aux autres. Deux traits représentent une double liaison.

Étudions à présent la molécule d’uréthane :

La représentation ci-dessus montre toutes les liaisons entre les atomes. C’est ce que l’on appelle une formule développée. Elle est très utile pour représenter précisément l'enchainement des atomes d'une molécule, à condition que la molécule ne soit pas trop longue.

On peut aussi la représenter sous la forme :

Sur cette représentation, les liaisons entre les atomes d’hydrogène et les autres ne sont plus représentées. C’est une formule semi-développée. Par contre, les autres liaisons sont toujours indiquées.

En écrivant seulement les atomes composant la molécule, on obtient la formule brute : C₄NH₉O₂

2. Le nylon (ex : cordages des alpinistes)

On fabrique du nylon-6,10 en faisant réagir de l’acide décanedioïque avec le 1,6-diaminohexane.

• Écrivons tout d’abord la formule développée de la molécule d’acide décanedioïque :

La molécule présentant une certaine longueur, il est plus simple d’écrire sa formule semi-développée :

Voir encore sa formule brute : C₁₀H₁₈O₄.

On repère dans cette formule deux groupes carboxyles :

(ces groupes sont caractéristiques de la molécule, d'où la terminaison -oïque)

Étant donné qu’il y a deux groupes, c’est donc un acide -dioïque (et décane parce qu'il comporte 10 atomes de carbone)

• Étudions maintenant le 1,6-diaminohexane de plus près.
Voici sa formule développée :

Sa formule brute est : C₆N₂H₁₆ ;
On voit apparaître la fonction amine :

Étant donné qu’il y a deux fonctions dans la molécule, on obtient donc une diamine.

Lorsque l’on assemble ces deux réactifs, les deux groupes caractéristiques réagissent entre eux :

	+

On peut enchaîner plusieurs ensembles.
Le nylon est donc un polymère.

Comme sur chaque molécule, il y a des groupes caractéristiques qui donnent alors à celle-ci des propriétés chimiques particulières.

En seconde, il n’est pas demandé de connaître par cœur les groupes caractéristiques, mais de les repérer dans la molécule.

L'essentiel

• Un polymère est une macromolécule formée de l’enchaînement d’un très grand nombre d’unités de répétition qui dérivent d’un ou de plusieurs monomères (qui sont également appelés motifs) et préparée à partir de molécules appelées monomères.
• Une molécule peut s’écrire sous sa forme développée, semi-développée ou brute.
• Deux molécules ayant même formule brute s’appellent des isomères.
• Chaque molécule possède une fonction caractéristique qui lui confère des propriétés chimiques particulières.

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